Angelina era tânără şi foarte neliniştită, când l-a cunoscut pe actorul Billy Bob Thorton, mai matur, dar la fel de neliniştit ca şi ea. Se zvonea că fiecare din ei poartă la gât ca medalion o sticluţă ce conţinea sângele celuilalt.
Brad Pitt şi Jennifer Aniston
În timp ce Angelina se bucura de experienţa lui Billy Bob Thorton, Brad Pitt era căsătorit cu Jennifer Aniston. Căsnicia lor s-a terminat atunci când Brad a cunoscut-o pe Angelina la filmarile pentru „Domnul şi doamna Smith”.