În 1996, pe când avea 36 de ani, actorul a cucerit-o pe Shakira, care atunci era la începutul carierei muzicale și abia trecuse de vârsta majoratului. În ciuda diferenței de vârstă, la momentul respectiv se spunea că Shakira s-a îndrăgostit fulgerător de el, deși familia ei nu a fost de acord cu relația lor. Părinții au fost împotriva actorului mai ales că în vremea aceea circulau multe zvnuri cu privire la comportamentul său agresiv. Osvaldo și Shakira au format un cuplu timp de opt luni, după care, în mod inevitabil, au apărut acuzații de violență domestică, pe care portoricanul le-a negat vehement.