În 2002, pe platourile de filmare ale comediei romantice „Gigli”, Jennifer l-a cunoscut pe actorul Ben Affleck. În același an, cuplul s-a logodit. Actorul i-a oferit un inel de logodnă Harry Winston din aur galben cu un diamant roz de 6,1 carate, urmat pe fiecare parte de un diamant baghetă alb. Bijuteria extrem de rară la acea vreme a fost estimată între 1,2 și 2,5 milioane de dolari.