După cele patru sezoane ale serialului, Diamond a devenit comic de stand-up, a jucat în filme precum Made (2001), Pauly Shore Is Dead (2003), Dickie Roberts: Former Child Star (2003), Tetherball: The Movie (2010), All Wifed Out (2012) și College Fright Night (2014) și a fost producătorul executiv al filmului de televiziune din 2014 The Unauthorized Saved by the Bell Story.